定期借地権は、平成４年８月に施行された比較的新しい制度なので、課題が残されているのも事実です。まず、定期的な修繕がないがしろにされる可能性があること。どうせ取り壊す建物だからと修繕をしない状態が続けば、契約期限を待たずにスラム化する恐れがあります。契約期限が近づくほど、この傾向が強まることが懸念されます。また、「50年はほぼ一生だ」と思っていても、平均寿命の伸びた今日、元気満々で契約期限を迎えることも大いにあり得ます。このとき次の住まいをどうするか…も問題点の一つとされています。